Яблочная кислота малат. E296 Яблочная кислота

На кухне среднестатистической хозяйки всегда найдется место некоторым химическим элементам, которые помогают ей в уборке, готовке и прочих подобных занятиях. И о большинстве таких элементов мы обычно мало что знаем. Но спектр их использования может быть гораздо шире, чем можно предположить. Сегодня мы поговорим о том, что собой представляет яблочная кислота, обсудим ее свойства, а также узнаем, какое найдется применение данному веществу в медицине и косметологии.

Яблочная кислота выглядит как бесцветные кристаллы. Они с легкостью растворяются в воде и способны подвергаться термическому воздействию. Такое вещество было получено более двухсот лет назад одним шведским химиком путем выделения из яблок.

Чем полезна яблочная кислота, свойства у нее какие?

К полезным свойствам яблочной кислоты относят способность стимулировать обменные процессы, нормализовать клеточный обмен, улучшать кровообращение и повышать аппетит. Кроме того она довольно неплохо стабилизирует пищеварительные процессы, укрепляет иммунитет и активизирует защитные свойства нашего тела. Также данное химическое вещество характеризуется противовоспалительными, противоотечными и слабительными качествами.

Еще одно очень полезное качество яблочной кислоты – способность улучшать тонус у пациентов с гипертензией.

Специалисты утверждают, что она положительно сказывается на функционировании сердечнососудистой системы, а также органов ЖКТ и почек.

Какое у препарата «яблочная кислота» применение?

Яблочная кислота активно применяется в форме пищевой добавки под кодом Е296. В этом случае она замечательно поддерживает в продуктах стабильный уровень кислотности. Именно такая добавка добавляет продуктам некоторый кисловатый привкус. Также данное вещество широко применяется в косметологии и медицине.

Яблочная кислота в медицине

Медики используют яблочную кислоту в качестве оздоровительного компонента. Она отлично тонизирует, защищает печень, а также неплохо компенсирует почечную недостаточность.

Специалисты утверждают, что она способна лечить гипертонию и уремию. Данное химическое вещество активно применяют фармацевты. Ее добавляют в разные лекарства как компонент, на порядок улучшающий восприимчивость и усвоение активных веществ. В некоторых случаях яблочная кислота входит в состав инъекций аминокислот, которые принимают непосредственное участие в обменных процессах, происходящих в нашем организме (цикл Кребса). В такой роли это химическое вещество способно уменьшить потери аминокислот.

Кроме всего прочего, использование яблочной кислоты помогает понизить опасное воздействие противораковых медикаментов на эритроциты.

Считается, что основная сфера применения яблочной кислоты в медицине – это изготовление противовоспалительных препаратов, слабительных составов и лекарственных средств, устраняющих хрипоту. В этих медикаментах такое химическое вещество играет роль вспомогательного компонента.

Яблочная кислота в косметологии

Применение яблочной кислоты в косметологической сфере объясняется ее уникальными качествами. Это вещество отлично очищает, обладает антиокислительными и отшелушивающими качествами. Кроме того оно неплохо увлажняет и является мощным антиоксидантом. Яблочная кислота также характеризуется противовоспалительными качествами.

Ее использование помогает активизировать метаболические процессы на уровне клеточек, разгладить небольшие морщинки и на порядок повысить эластичность эпидермиса. Такое активное вещество добавляет коже упругости.

Также яблочная кислота способна удерживать воду в клеточках и эффективно осветлять пигментные пятнышки. В косметологии ее часто используют, как составляющую часть различных пилингов, состав для отбеливания и для борьбы с целлюлитом.

Кроме того такая добавка часто применяется в качестве составляющего компонента множества косметических средств, лаков для волос, шампуней и масок для волос, крема для лица и тела, а также разных косметических мазей и масок.

Дополнительная информация

Безопасность для человека

Ученые уверено утверждают, что яблочная кислота может принести пользу человеческому организму. В небольшой дозировке она положительно сказывается на функционировании органов и систем. Однако неумеренное потребление может причинить серьезный вред. Кроме того стоит учитывать, что пищевая добавка под кодом Е296 категорически противопоказана для потребления при чрезмерной кислотности пищеварительного сока, тяжелых заболеваниях пищеварительного тракта и язвенных недугах. Она может навредить при онкологических поражениях, расстройствах пищеварения и внутренних кровотечениях. Яблочная кислота также противопоказана пациентам, находящимся в послеоперационном периоде.

Потребление такой добавки стоит ограничить детям до шестнадцатилетнего возраста, а также женщинам, ожидающим рождения малыша и осуществляющим грудное вскармливание. Такая кислота может стать причиной аллергических реакций, а нанесение ее на кожу в чистом виде способно спровоцировать обострение герпеса и возникновение раздражения.

В природе яблочная кислота находится в недостаточно зрелых яблоках, а также в винограде, ягодах малины, рябины, барбариса и винограда. В промышленности ее получают при помощи гидратации малеиновой либо фумаровой кислот в температурном режиме до двухсот градусов.

Екатерина, www.сайт

P.S. В тексте употреблены некоторые формы свойственные устной речи.

Яблочная кислота является синтетически выведенным веществом, проявляющим свойства консерванта. Она также имеется и в натуральном виде в живой природе, содержится в некоторых фруктах и растениях. На продуктах питания такое вещество маркируется знаком Е296. Такую добавку применяют в различных сферах промышленности, в том числе и в пищевой. Каким образом сказывается употребление продуктов, содержащих яблочную кислоту, на организме человека? Приносит это пользу или только вред здоровью? Рассмотрим эти вопросы немного подробнее.

Основные характеристики пищевой добавки Е296

К другим названиям этого вещества относятся: малоновая кислота, DL-яблочная кислота, Malic Acid, Е296.

Своим появлением такое вещество обязано химику из Швеции Карлу Вильгельму Шееле, проживающему в восемнадцатом веке. В ходе эксперимента, он выжал сок из незрелых и извлек из него . Таким образом получилось вещество с горько-кислым вкусом и значительными бактерицидными характеристиками, которое получило название яблочная кислота.

В природе такой усилитель кислотности содержится в кислых недозревших яблоках, клюкве, листьях , и других кисловатых фруктах.

Натуральная яблочная кислота в небольших количествах выделяется при обменных процессах в организме, поэтому имеется у любого живого существа.

Однако в современном мире используется синтетически выведенное вещество, отвечающее стандарту безопасности ГОСТ 32748-2014.

Пищевая добавка Е296 состоит из двух энантиомеров: L и D. Природный аналог имеет лишь яблочная кислота L. DL-яблочная кислота представляет собой полностью синтезированный химическим путем продукт.

Состоит это вещество из двухосновной оксикарбоновой кислоты. Производят его из воды и малеинового ангидрида.

Получают синтезированную добавку Е296 путем восстановления , малеиновой или фумаровой кислоты, воздействуя на нее серной кислотой или угольным ангидридом при высоких температурах.

Данное вещество представляет собой кристаллический порошок или небольшие гранулы белого цвета, обладающее кисловато-горьким вкусом и не имеющее запаха. Молекулярная формула представлена в виде: C 4 H 6 O 5 .

Такая добавка очень хорошо растворяется в воде и в этиловом спирте, обладает влаговпитывающими свойствами. Плавиться данный порошок начинает при температуре сто градусов Цельсия.

Основные производители добавки и виды упаковки продукта

Основными производителями такой синтетической пищевой добавки являются Россия, Южная Корея и Соединенные Штаты Америки.

В Российской Федерации ведущим экспортером ее является АО «Уральский завод промышленной химии», в США – корпорация Tate&Lyle, в Южной Корее – Yongsan Chemicals.

Пищевая добавка Е296 упаковывается в крепкие полиэтиленовые пакеты, а затем упаковывается в:

• бумажные мешки;
• продуктовые пакеты из лубяных волокон;
• гофрокартонные ящики;
• герметично закрытые фольгированные пакеты.

Применение синтетической пищевой добавки

Очень широко используется данное вещество в виноделии, где в значительной мере проявляет свойства и консерванта. При брожении яблочная кислота выделяет сернистый ангидрид, разлагается до , что способствует снижению уровня pH. Итогом этого является ровный цвет и улучшенный вкус напитка.

Также используется данный консервант при производстве следующих продуктов:

• и кисломолочных изделий;
• безалкогольных напитков и ананасового сока;
• джемов, желе и мармеладов;
• карамельных конфет;
• некоторых сортов ;
• консервированных овощей;
• очищенного , в качестве защиты от потемнения.

Консервант Е296 допускается к использованию в продуктах детского питания, предназначенного для малышей в возрасте от одного года до трех лет.

Яблочная кислота применяется в фармакологии, где является одним из компонентов противокашлевых и противовирусных препаратов, а также средств для улучшения перистальтики кишечника.

В качестве отбеливателя синтетики и натуральных тканей используется она в текстильной индустрии. Широко применяются для создания моющих средств и препаратов для снятия ржавчины.

Такой консервант разрешен к применению во всем мире, максимальная суточная доза вещества не указана.

Опасные и полезные свойства пищевой добавки Е296

Яблочная кислота является замечательным источником полезных веществ и витаминов. Помимо прочего такой консервант проявляет мощные антиоксидантные свойства, что способствует улучшению сопротивляемости организма различным патогенным микроорганизмам. Данное синтетическое вещество расщепляется в организме и полностью выводится из него. Благодаря своим полезным свойствам консервант Е296 способствует:

• укреплению сосудистых стенок;
• регулированию кислотно-щелочного баланса;
• нормализации артериального давления;
• лучшей всасываемости железа;
• улучшению процессов кроветворения;
• омолаживанию клеток кожи.

Однако такая добавка все же относится к умеренно опасным веществам, поэтому ее употребление нежелательно тем людям, которые:

• имеют онкологические заболевания;
• подвержены внутренним кровотечениям;
• имеют хронические заболевания кожи;
• подвержены заболеваниям желудочно-кишечного тракта;
• страдают повышенной кислотностью желудка;
• имеют язвенную болезнь.

В некоторых случаях может вызвать раздражение или аллергические реакции.

Подводя итоги

Яблочная кислота, в качестве пищевой добавки разрешена для использования в пищевой промышленности. Однако перед употреблением продуктов, приготовленных с ее применением, желательно убедиться в отсутствии противопоказаний.

Второе название яблочной кислоты - оксиянтарная. Это представитель класса гидрокси-дикарбоновых кислот. Впервые соединение было получено Карлом Шееле (шведским ученым-химиком) из незрелых яблок (что и определило его название) в 1785 году. Также в природе оно встречается в винограде, барбарисе, рябине, малине и т.д. В виде солей, называемых малатами, вещество содержится в табаке. Максимальное содержание оксиянтарной кислоты совместно с лимонной в незрелых зеленых яблоках доходит до 1.2 %.

Яблочная кислота: формула

Данное химическое соединении имеет следующую формулу:

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН или C 4 H 3 O 2 (OH) 3

В обычных условиях яблочная кислота - это бесцветный кристаллический порошок, который хорошо растворяется в спирте (в 100 мл - 35,9 г) и в воде (в 100 мл - 144 г). Молекулярная масса соединения равна 134,1 г/моль.

На картинке ниже показано пространственное строение молекулы яблочной кислоты. Атомы углерода обозначены черным цветом, кислорода - красным, водорода - белым.

Яблочная кислота существует в виде рацемата (оптически неактивное соединение) и двух стереоизомеров. Последние представляют собой такие соединения, в молекулах которых между атомами наблюдается одинаковая последовательность химических связей, но имеются отличия в их расположении в пространстве относительно друг друга. Подробно данным вопросом занимается стереохимия. У яблочной кислоты стереоизомера два, именно на их примере П.Вальден в 1896 году первым показал, что возможны взаимопревращения энантиомеров. Изучение этого явления выступило в роли фундамента для последующего создания теории реакции так называемого нуклеофильного замещения у атома углерода (насыщенного).

Получение

Вещество получают двумя способами: естественным и химическим. Первый предлагает экстракцию из фруктов и ягод. Синтетическую яблочную кислоту получают в результате нескольких реакций:

1. Гидратация малеиновой или фумаровой кислоты. Обязательное условие - это температура 100-150 °С. Уравнение реакции следующее:

HOOCCH= CHCOOH + H2O → НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН

2. Гидролиз бромо- или хлороянтарной кислоты. Яблочная кислота добывается с использованием эфира. При этом используется растительный материал.

Яблочная кислота. Реакции взаимодействия

1. Окисление серной концентрированной кислотой (H 2 SO 4) с образованием кумалиновой кислоты. Реакция проходит в два этапа:

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН + H 2 SO 4 → HOOC-CH 2 -CHO + HCOOH

В результате образуется альдегидомалоновая и муравьиная кислоты. Последнее соединение разлагается с образованием угарного газа и воды:

HCOOH → CO + H2O

Альдегидомалоновая кислота сразу же трансформируется в кумалиновую.

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН + HCl → HOOC-CH2-CHCl-COOH

Образующееся вещество носит название 2-хлорянтарного.

3. Яблочная кислота поддается окислению (в частности, при использовании KMnO4):

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН + KMnO4 → HOOC-CH2-CO-COOH

Образующаяся кислота называется 2-оксоянтарной (оксалилуксусной).

4. Взаимодействие с ацетилхлоридом с образованием 2-ацетоксиянтарной кислоты:

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН + CH3COCl → HOOC-CH2-CH(OCOCH3)-COOH

При постепенном нагревании яблочная кислота разлагается с образованием ряда промежуточных продуктов. При температуре в 100°С происходит образование ангидридов (они подобны лактидам). При повышении до 140-150 °С происходит их преобразование в фумаровую кислоту. При быстром увеличении температуры до 180°С получают малеиновый ангидрид.

Обобщая все данные, можно сказать, что химические свойства яблочной кислоты те же, что и у остальных оксикислот.

Биологическая роль

Яблочная кислота участвует в цикле Кребса. Он представляет собой главный этап в дыхании всех клеток, которые используют кислород и является промежуточным звеном между гликолизом и электротранспортной цепью. Основная роль цикла трикарбоновых кислот (Кребса) - это синтез восстановленных коферментов ФАД*Н 2 и НАД*Н. Они впоследствии используются для получения АТФ, АДФ и фосфатов. Оксиянтарная кислота образуется в результате гидратации фумаровой. Ее последующее окисление при помощи НАД + завершает цикл Кребса. Катализирующий фермент при этом - малатдегидрогеназа.

Сферы использования

Получаемая в промышленных масштабах яблочная кислота находит достаточно широкое применение:

• В пищевой отрасли она известна под кодом Е296. Вещество используется в качестве консерванта, усилителя вкуса и регулятора кислотности. Основное применение: газированные напитки, фруктовые соки, кондитерские изделия, вино, консервы. Стоит подчеркнуть, что в малых количествах яблочная кислота оказывает на организм положительное воздействие.
• В косметологии. Оксиянтарная кислота обладает антиоксидантными, отбеливающими, отшелущивающими и увлажняющими свойствами, что позволяет использовать ее в составе антицеллюлитных и отбеливающих средств для кожи, пилингах. Кроме того, она добавляется в зубные пасты и средства, ухаживающие за полостью рта.
• В фармакологии яблочная кислота (формула приведена выше) используется в составе отхаркивающих и слабительных средств.

Яблочная кислота

Яблочная кислота (оксиянтарная кислота , гидроксибутандиовая кислота) НООС-СН(ОН)-СН 2 -СООН - двухосновная оксикарбоновая кислота . Бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде и этиловом спирте .

Впервые выделена шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле (Carl Wilhelm Scheele) в 1785 году из незрелых яблок. Соли и анионы яблочной кислоты называются малатами.

В природе

Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках , винограде , рябине , барбарисе , малине и др. Растения махорки и табака содержат её в виде солей никотина.

Роль в метаболизме

Малат является промежуточным продуктом цикла трикарбоновых кислот и глиоксилатного цикла. В цикле Кребса L-яблочная кислота образуется путём гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД+ в щавелевоуксусную кислоту.

Применение

Применяется как пищевая добавка (Е296 ) природного происхождения при изготовлении фруктовых вод и кондитерских изделий. Также применяется в медицине.

Литература

• О. Я. Нейланд Органическая химия. - М .: Высшая школа, 1990. - 751 с. - 35 000 экз. - ISBN 5-06-001471-1
• Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. - М .: Большая Российская Энциклопедия, 1998. - 783 с. - ISBN 5-85270-310-9

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Яблочная кислота" в других словарях:

яблочная кислота - DL Пищевая кислота, получаемая гидратацией малеинового ангидрида, содержащая основного вещества не менее 99,0 %, имеющая температуру плавления при нормальном атмосферном давлении в пределах от 127 °С до 132 °С, представляющая собой белый… … Справочник технического переводчика

- (НООС СНОН СН2 CООН) бесцветные гигроскопичные кристаллы, tпл 100 .С; содержится, напр., в яблоках, листьях махорки и хлопчатника. Применяется в пищевой промышленности, в синтезе урацила и др. Соли и эфиры яблочной кислоты называются малатами … Большой Энциклопедический словарь

- (НООССН(ОН)СН2СООН), органическое химическое соединение. Оно выполняет несколько важных функций в обмене веществ (МЕТАБОЛИЗМЕ) тела, особенно в ЦИКЛЕ КРЕБСА, который имеет дело с выработкой энергии во время дыхания … Научно-технический энциклопедический словарь

НООССH2СН (ОН)СООН, дикарбоновая оксикислота. В свободном состоянии широко распространена в растениях; богаты ею плоды (особенно незрелые) яблони, вишни, сливы, рябины и др., листья махорки, вегетативные органы суккулентов. В обмене веществ у… … Биологический энциклопедический словарь

НООССН(ОН)СН2СООН, бесцветные гигроскопичные кристаллы; tпл 100°C (для оптически активной формы) и 130,8°C (для рацемата); содержится, например, в яблоках, листьях махорки и хлопчатника. Применяется в пищевой промышленности, в синтезе урацила… … Энциклопедический словарь

яблочная кислота - obuolių rūgštis statusas T sritis chemija formulė HOOCCH(OH)CH₂COOH atitikmenys: angl. malic acid rus. яблочная кислота ryšiai: sinonimas – hidroksibutano dirūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

- (хим.) бутанолдикислота (см. Предельные органические кислоты и Химическая номенклатура) C4H6O4 = НО2С.СН(ОН).CH2.СО2Н была впервые найдена в неспелом крыжовнике Шееле в 1785 г.; ее состав установлен Либихом в 1832 г. Содержа один асимметричный… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Оксиянтарная кислота, HOOCCH2CH (OH) COOH, двухосновная оксикарбоновая кислота; бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде и этиловом спирте, tпл 100 °С. Впервые выделена К. Шееле в 1785 из незрелых яблок. В растениях… … Большая советская энциклопедия

Природная оксидикарбоновая кислота ациклического ряда, являющаяся промежуточным продуктом обмена веществ в организме человека (участвует в цикле трикарбоновых кислот); применяется в синтезе некоторых лекарственных средств … Большой медицинский словарь

яблочная кислота - оксиянтарная кислота … Cловарь химических синонимов I

Появлению биологически ценного продукта мир обязан шведскому химику–экспериментатору Карлу Вильгельму Шееле, жившему в XVIII веке. Изучая нативную форму органических соединений, ученый отжал из незрелых яблок сок и экстрагировал его водой. Полученное горьковато-кислое вещество с сильными бактерицидными свойствами получило название яблочная кислота.

Содержится консервант не только в яблоках. Его можно встретить в большинстве кисловатых фруктов и ягод: винограде, персиках, клюкве, рябине и других.

Яблочная кислота присутствует в клетках любого живого организма как промежуточный продукт обмена веществ.