Свойства и синтез

Метионин по своим свойствам является типичной алифатической аминокислотой, метилсульфидный фрагмент при восстановлении красным фосфором в йодистоводородной кислоте деметилируется с образованием гомоцистеина ; в мягких условиях окисляется до метионинсульфоксида, под действием перекиси водорода, хлорной кислоты и других сильных окислителей - до соответствующего сульфона .

Первоначально в промышленности метионин выделяли из гидролизатов казеина, однако в настоящее время метионин получают синтетически. Промышленный синтез DL-метионина осуществляют исходя из акролеина. На первой стадии присоединением метилмеркаптана к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:

$\backslash mathsf\{CH\_3SH\; +\; H\_2C\backslash text\{=\}CH\backslash text\{-\}CHO\; \backslash rightarrow\; CH\_3SCH\_2CH\_2CHO\}$

$\backslash mathsf\{CH\_3SCH\_2CH\_2CHO\; +\; HCN\; +\; NH\_3\; \backslash rightarrow\; CH\_3SCH\_2CH\_2CH(NH\_2)CN\}$ $\backslash mathsf\{CH\_3SCH\_2CH\_2CH(NH\_2)CN\; +\; H\_2O\; \backslash rightarrow\; CH\_3SCH\_2CH\_2CH(NH\_2)COOH\}$

Роль в питании

Метил-метионин-сульфоний (в фармакологии известен как «метиосульфония хлорид »), иногда условно называемый «витамином U» (от лат. ulcus - язва) , обладает выраженным цитопротективным действием на слизистую желудка и двенадцатиперстной кишки , способствует заживлению язвенных и эрозивных поражений слизистой желудка и двенадцатиперстной кишки.

Метионин в радиологии

Метионин, меченый углеродом 11, обладает свойством избирательно накапливаться в опухолевой ткани. Это позволяет использовать его в качестве радиофармпрепарата при онкологических исследованиях головного мозга.

Напишите отзыв о статье "Метионин"

Примечания

Отрывок, характеризующий Метионин

Летом еще в 1809 году, Пьер вернулся в Петербург. По переписке наших масонов с заграничными было известно, что Безухий успел за границей получить доверие многих высокопоставленных лиц, проник многие тайны, был возведен в высшую степень и везет с собою многое для общего блага каменьщического дела в России. Петербургские масоны все приехали к нему, заискивая в нем, и всем показалось, что он что то скрывает и готовит.
Назначено было торжественное заседание ложи 2 го градуса, в которой Пьер обещал сообщить то, что он имеет передать петербургским братьям от высших руководителей ордена. Заседание было полно. После обыкновенных обрядов Пьер встал и начал свою речь.
– Любезные братья, – начал он, краснея и запинаясь и держа в руке написанную речь. – Недостаточно блюсти в тиши ложи наши таинства – нужно действовать… действовать. Мы находимся в усыплении, а нам нужно действовать. – Пьер взял свою тетрадь и начал читать.
«Для распространения чистой истины и доставления торжества добродетели, читал он, должны мы очистить людей от предрассудков, распространить правила, сообразные с духом времени, принять на себя воспитание юношества, соединиться неразрывными узами с умнейшими людьми, смело и вместе благоразумно преодолевать суеверие, неверие и глупость, образовать из преданных нам людей, связанных между собою единством цели и имеющих власть и силу.
«Для достижения сей цели должно доставить добродетели перевес над пороком, должно стараться, чтобы честный человек обретал еще в сем мире вечную награду за свои добродетели. Но в сих великих намерениях препятствуют нам весьма много – нынешние политические учреждения. Что же делать при таковом положении вещей? Благоприятствовать ли революциям, всё ниспровергнуть, изгнать силу силой?… Нет, мы весьма далеки от того. Всякая насильственная реформа достойна порицания, потому что ни мало не исправит зла, пока люди остаются таковы, каковы они есть, и потому что мудрость не имеет нужды в насилии.
«Весь план ордена должен быть основан на том, чтоб образовать людей твердых, добродетельных и связанных единством убеждения, убеждения, состоящего в том, чтобы везде и всеми силами преследовать порок и глупость и покровительствовать таланты и добродетель: извлекать из праха людей достойных, присоединяя их к нашему братству. Тогда только орден наш будет иметь власть – нечувствительно вязать руки покровителям беспорядка и управлять ими так, чтоб они того не примечали. Одним словом, надобно учредить всеобщий владычествующий образ правления, который распространялся бы над целым светом, не разрушая гражданских уз, и при коем все прочие правления могли бы продолжаться обыкновенным своим порядком и делать всё, кроме того только, что препятствует великой цели нашего ордена, то есть доставлению добродетели торжества над пороком. Сию цель предполагало само христианство. Оно учило людей быть мудрыми и добрыми, и для собственной своей выгоды следовать примеру и наставлениям лучших и мудрейших человеков.
«Тогда, когда всё погружено было во мраке, достаточно было, конечно, одного проповедания: новость истины придавала ей особенную силу, но ныне потребны для нас гораздо сильнейшие средства. Теперь нужно, чтобы человек, управляемый своими чувствами, находил в добродетели чувственные прелести. Нельзя искоренить страстей; должно только стараться направить их к благородной цели, и потому надобно, чтобы каждый мог удовлетворять своим страстям в пределах добродетели, и чтобы наш орден доставлял к тому средства.
«Как скоро будет у нас некоторое число достойных людей в каждом государстве, каждый из них образует опять двух других, и все они тесно между собой соединятся – тогда всё будет возможно для ордена, который втайне успел уже сделать многое ко благу человечества».
Речь эта произвела не только сильное впечатление, но и волнение в ложе. Большинство же братьев, видевшее в этой речи опасные замыслы иллюминатства, с удивившею Пьера холодностью приняло его речь. Великий мастер стал возражать Пьеру. Пьер с большим и большим жаром стал развивать свои мысли. Давно не было столь бурного заседания. Составились партии: одни обвиняли Пьера, осуждая его в иллюминатстве; другие поддерживали его. Пьера в первый раз поразило на этом собрании то бесконечное разнообразие умов человеческих, которое делает то, что никакая истина одинаково не представляется двум людям. Даже те из членов, которые казалось были на его стороне, понимали его по своему, с ограничениями, изменениями, на которые он не мог согласиться, так как главная потребность Пьера состояла именно в том, чтобы передать свою мысль другому точно так, как он сам понимал ее.
По окончании заседания великий мастер с недоброжелательством и иронией сделал Безухому замечание о его горячности и о том, что не одна любовь к добродетели, но и увлечение борьбы руководило им в споре. Пьер не отвечал ему и коротко спросил, будет ли принято его предложение. Ему сказали, что нет, и Пьер, не дожидаясь обычных формальностей, вышел из ложи и уехал домой.

На Пьера опять нашла та тоска, которой он так боялся. Он три дня после произнесения своей речи в ложе лежал дома на диване, никого не принимая и никуда не выезжая.
В это время он получил письмо от жены, которая умоляла его о свидании, писала о своей грусти по нем и о желании посвятить ему всю свою жизнь.
В конце письма она извещала его, что на днях приедет в Петербург из за границы.
Вслед за письмом в уединение Пьера ворвался один из менее других уважаемых им братьев масонов и, наведя разговор на супружеские отношения Пьера, в виде братского совета, высказал ему мысль о том, что строгость его к жене несправедлива, и что Пьер отступает от первых правил масона, не прощая кающуюся.
В это же самое время теща его, жена князя Василья, присылала за ним, умоляя его хоть на несколько минут посетить ее для переговоров о весьма важном деле. Пьер видел, что был заговор против него, что его хотели соединить с женою, и это было даже не неприятно ему в том состоянии, в котором он находился. Ему было всё равно: Пьер ничто в жизни не считал делом большой важности, и под влиянием тоски, которая теперь овладела им, он не дорожил ни своею свободою, ни своим упорством в наказании жены.

Как уже говорилось и доказывалось в предыдущих статьях, калорийно ограниченное питание позволяет существенно увеличить как среднюю так и .

Другой путь к долголетию - это сокращение употребления метионина, одной из незаменимых аминокислот, входящих в состав белков.

Ограничение содержания метионина в рационе увеличивает продолжительность жизни. Это доказано исследованиями на мышах и крысах. Добавление к низкокалорийному питанию одной только аминокислоты метионина сокращало продолжительность жизни модельных животных.

Эффект ограничительного питания зависит как от углеводной, так и от белковой составляющей.

Ограничение в питании расценивается организмом как сигнал тревоги о предстоящем голоде. Голодание неизбежно влечет за собой снижение плодовитости, что ставит под угрозу само существование популяции.

Чтобы противостоять такому развитию событий, эволюцией найден выход - замедление . Этим достигается увеличение продолжительности репродуктивного периода индивида и понижается риск сокращения численности потомства.

Сигнальный характер эффекта ограничительного питания хорошо показывают эксперименты с метионином. Вероятнее всего, что организм вычисляет именно по метионину не только объем доступного питания, но в первую очередь количество незаменимых аминокислот, обязательных для синтеза собственных белков.

Метионин не может быть полностью исключен из рациона питания человека, поскольку является незаменимой аминокислотой и обязательно должен присутствовать в организме. С него начинается синтез всех собственных белков. Поэтому очень важно соблюсти баланс между необходимостью его употребления для нормального существования организма и сокращением его потребления чтобы увеличить продолжительность жизни.

Из метионина в организме происходит биосинтез аминокислоты гомоцистеина, которая с возрастом накапливается в организме. Избыток гомоцистеина повреждает внутренние стенки сосудов, что ведет к образованию тромбов и атеросклеротических бляшек.

Не холестерин повреждает сосуды. Организм использует холестерин как материал для ремонта сосудов, заделывая им повреждения. Повышение концентрации гомоцистеина в крови на 5 мкмоль/л увеличивает риск атеросклероза на 60-80 процентов в зависимости от пола.

С повышением уровня гомоцистеина повышается риск возникновения болезни Альцгеймера и старческого слабоумия.

Наибольшую опасность с точки зрения содержания метионина представляют сыры, в которых этой аминокислоты содержится почти вдвое больше, чем в мясе или рыбе.

Суточная потребность организма в животном белке составляет примерно 1-1.2 грамма на килограмм веса, то есть, не более 70-100 граммов животного белка.

: 14 комментариев

1. Светлана

   Удивительно, что везде пишут, что метионин один из самых мощных антиоксидантов. Что снижает уровень плохого холестерина в крови, чистит кровеносные сосуды, гепатопротектор. Может быть метионин повышает гомоцистеин и вредит сосудам, если его потреблять очень много? Надо ли ограничивать потребление метионина, если по анализам гомоцистеин в норме и витамины группы B тоже в норме?

2. Иванов

   Великолепная точка зрения, значит фосфоглив и гептрал выдумка? Скажите, как избавится долголетнему человеку от гомоцистеина, а от ЛДГ?

3. Олег

   Виталий, вы пишете:"Витамин В12 - единственный витамин, который может накапливаться в организме".
   А как быть тогда с витаминами: A, D, Е, К?

4. Марина

Вернемся снова к метионину, с которого в нормальных условиях начинается построение белка. Мы уже говорили, что комплекс метионин — тРНК, при посредстве которого метионин помещается в первое положение, не обязательно должен содержать формильную группу. Очевидно, при сравнительно высокой концентрации магния сама формильная группа не играет существенной роли в нужном размещении аминокислоты. Здесь гораздо важнее характер самой тРНК: инициатором синтеза может служить только формилируемая разновидность тРНК, причем для своего действия она даже не нуждается в формильной группе. Благодаря каким же свойствам эта тРНК способна играть роль инициатора синтеза?

Разумно предположить, что рассматриваемая нами разновидность тРНК имеет какую-то особую конфигурацию, благодаря которой она соответствует какому-то вполне определенному участку рибосомы. Надо сказать, что по имеющимся данным рибосома имеет два участка для прикрепления тРНК.

Один из них — это участок для связывания аминоацил — тРНК («аминоацильный» центр); здесь располагается тРНК, только что доставившая аминокислоту. Другой участок на рибосоме — участок для связывания пептидил — тРНК («пептидильный» центр); здесь удерживается тРНК в момент образования пептидной связи между аминокислотой, соответствующей этой РНК, и ее ближайшим соседом в пептидной цепи (смотрите рисунок ниже).

Синтез белка идет на внутриклеточных частицах — рибосомах,
которые движутся вдоль «шифрованного текста» — информационной РНК,
считывая генетическую информацию

Очевидно, рибосома имеет два центра, предназначенных для связывания молекул транспортных РНК: пептидильный центр и аминоацильный центр. По-видимому, структура тPHK F специально приспособлена для попадания в пептидильный центр, с чего и начинается синтез белковой цепи (на рисунке это структурное соответствие символизируется выемкой в прямоугольнике, обозначающем TPHK F). Другие тРНК, возможно, приобретают конфигурацию, необходимую для связывания с пептидильным центром, уже после того, как попадут на аминоацильный центр. Первый этап (вверху) состоит в том, что кодов: АУГ, расположенный в начале цепи (5´-фосфатный конец) информационной РНК, образует пару с антикодоном УАЦ. Предполагается, что он присутствует в тPHKF, доставляющей к месту синтеза формилметионин, с которого и начинается белковая цепь. Второй кодон АУГ образует пару с антикодоном УАЦ на тРНК м, доставляющей к месту синтеза молекулу обычного метионина. На втором этапе (внизу) молекула TPHK f покидает место синтеза, и пептидильный центр занимает тРНКм, которая удерживает теперь растущую пептидную цепь. На аминоацильный центр попадает валиновая тРНК.

Тогда вполне правдоподобно выглядит предположение, согласно которому конфигурация формилируемой тРНК, связывающей метионин, специально приспособлена для соединения с пептидильным центром, благодаря чему обеспечивается объединение первых двух аминокислот.

В пользу этой гипотезы говорят результаты экспериментов с антибиотиком пуромицином, выполненные в нашей лаборатории М. Бретчером и одним из авторов настоящей статьи (К. Маркером), а также Ф. Ледером и его сотрудниками.

«Молекулы и клетки», под ред. акад. Г.М.Франка

Биологическая химия Лелевич Владимир Валерьянович

Метаболизм метионина

Метаболизм метионина

Метионин – незаменимая аминокислота. Метильная группа метионина – мобильный одноуглеродный фрагмент, используемый для синтеза ряда соединений. Перенос метильной группы метионина на соответствующий акцептор называют трансметилированием, имеющим важное метаболическое значение. Метильная группа в молекуле метионина прочно связана с атомом серы, поэтому непосредственным донором одноуглеродного фрагмента служит активная форма аминокислоты.

Рисунок 25.1. Обмен метионина.

Реакция активации метионина

Активной формой метионина является S-аденозилметионин (SAM), образующийся в результате присоединения метионина к молекуле аденозина. Аденозин образуется при гидролизе АТФ. Эту реакцию катализирует фермент метионинаденозинтрансфераза, присутствующий во всех типах клеток. Она уникальна для биологических систем, так как является единственной реакцией, в результате которой освобождаются все три фосфатных остатка АТФ. Отщепление метильной группы от SAM и перенос ее на соединение-акцептор катализируют ферменты метилтрансферазы. SAM в ходе реакции превращается в S-аденозилгомоцистеин (SAГ).

Реакции метилирования играют важную роль в организме и протекают очень интесивно. Они используются для синтеза:

1. фосфатидилхолина из фосфатидилэтаноламина;

2. карнитина;

3. креатина;

4. адреналина из норадреналина;

5. метилировании азотистых оснований в нуклеотидах;

6. инактивации метаболитов (гормонов, медиаторов) и обезвреживании чужеродных соединений.

Все эти реакции вызывают большой расход метионина, так как он является незаменимой аминокислотой. В связи с этим играет большое значение возможность регенерации метионина. В результате отщепления метильной группы SAM превращается в SAГ, который при действии гидролазы расщепляется на аденозин и гомоцистеин. Гомоцистеин может снова превращаться в метионин под действием гомоцистеинметилтрансферазы. Донором метильной группы в этом случае служит 5-метилтетрагидрофолиевая кислота (5-метил-ТГФК), которая превращается в ТГФК. Промежуточным переносчиком метильной группы в этой реакции служит производное витамина B 12 -метилкобаламин, выполняющий роль кофермента. Поставщиком одноуглеродных фрагментов для регенерации 5-метил-ТГФК служит серин, который превращается в глицин.

Синтез креатина

Креатин необходим для образования в мышцах макроэргического соединения креатинфосфата. Синтез креатина идет в 2 стадии с использованием 3 аминокислот: аргинина, глицина и метионина. В почках образуется гуанидинацетат при действии глицинамидинотрансферазы. Затем гуанидинацетат транспортируется в печень, где происходит реакция его метилирования с образованием креатина. Креатин с током крови переносится в мышцы и клетки мозга, где из него под действием креатинкиназы (реакция легко обратима) образуется креатинфосфат – своеобразное депо энергии.